Архимандрит Иоанн, в миру Иван Михайлович Крестьянкин, родился 11 апреля 1910 года в семье орловских мещан Михаила Дмитриевича и Елизаветы Илларионовны Крестьянкиных в Орле. Он был последним, восьмым, ребенком в семье Крестьянкиных. Отец мальчик умер, когда младенцу было еще два года. Наречен при крещении, которое состоялось в день Стояния святой Марии Египетской в Ильинском храме на Песках, Иоанном в честь преподобного Иоанна Пустынника.
С самого детства будущий старец вел благочестивый образ жизни, посвящая все свободное время молитве и душеполезному чтению. С шести лет маленький Иван помогал в Алтаре. Тогда же у него появились духовные наставники: священномученик Серафим (Остроумов), архиепископ Смоленский, священноисповедник Георгий Косов, епископ Николай (Никольский; +1928), протоиереи Аркадий Оболенский (+1937 г.) Всеволод Ковригин (+после 1934 г.), блаженный Афанасий Сайко и старица-монахиня Вера (Логинова). Все они так или иначе пострадали за Христову веру. Уже тогда будущему старцу пророчествовали монашеский путь. В 1923 году, будучи в Донском монастыре в г. Москве, тринадцатилетний мальчик смог взять благословение у святителя Тихона, патриарха Всероссийского, о чем вспоминал всю свою жизнь.
В 1929 году молодой Иван окончил общеобразовательную школу и поступил на бухгалтерские курсы. Затем он некоторое время работал бухгалтером. Но из-за того, что работа мешала посещать церковь, его увольняют с «волчьим билетом», и монахиня Вера (Логинова) благословляет ему ехать в Москву.
В Москве он устроился на работу бухгалтером, при этом у него была возможность посещать церковные богослужения. Его духовниками стали настоятель храма святого праведного Иоанна Воина на Якиманке протоиерей Александр Воскресенский и чадо оптинских старцев игумен Иоанн (Соколов).
В 1944 году Иван был благословлен на служение псаломщиком в Казанском храме села Коломенского, а чуть позже – рукоположен митрополитом Крутицким и Коломенским Николаем (Ярушевичем) в сан диакона с принятием целибата. В 1945 году отец Иоанн Святейшим Патриархом Московским и всея Руси Алексием I рукоположен в сан священника и направлен в храм Рождества Христова в Измайлово, где прослужил до 1950 года. В 1946 году отправлен в Загорск для подготовки открытия разоренной Троице-Сергиевой Лавры. Тогда же окончил экстерном Московскую духовную семинарию и поступил на заочное отделение Московской духовной Академии.
В 1950 году отец Иоанн должен был окончить Академию и готовился к защите кандидатской работы «Преподобный Серафим, Саровский чудотворец, и его значение для русской религиозно-нравственной жизни». Но в ночь с 29 на 30 апреля священник был арестован по ложному доносу его братьев-сослужителей из церкви в Измайлово и других знакомых ему людей. Будущий старец, когда узнал, что прихожане стали бойкотировать богослужения священника-предателя, то отправил записку, чтобы они простили священнослужителю его грех и ходили на его службы. Доставлен на Лубянку, затем – в Бутырскую и Лефортовскую тюрьмы. В заключении батюшку не раз жестоко избивали.
3 октября 1950 года отца Иоанна приговорили к семи годам лишения свободы и направлен в лагерь строгого режима в Каргопольлаг в Архангельской области. О лагере отец Иоанн говорил как о периоде, который принес ему духовный опыт, несмотря на ежедневные тяжелые работы, шестичасовой сон и ужасные погодные условия. В заключении отцу Иоанну по неизвестному причине не стали стричь волосы и бороду.
15 февраля 1955 года, отец Иоанн был досрочно освобожден. До прибытия в Псково-Печерский монастырь, священника постоянно переводили из прихода в приход (всего пастырю пришлось сменить семь храмов). Это связано с тем, что властям не нравилась активная деятельность батюшки.
10 июня 1966 года, духовник священника схиархимандрит Серафим (Романцев), совершил постриг отца Иоанна Крестьянкина в Глинской обители с наречением имени Иоанн, в честь апостола и евангелиста Иоанна Богослова.
В 1967 году иеромонах Иоанн (Крестьянкин) обрел покой. После личной встречи с Патриархом Алексием I, Его Святейшество отправил многострадального священника в Псково-Печерский монастырь. Здесь он стал братским духовником, нередко произносил проповеди, составлял и готовил к изданию книги. В 1970 году батюшка был возведен в сан игумена, а в 1973 году – в сан архимандрита.
До конца своей жизни к отцу Иоанну стекался народ со всей России и стран ближнего зарубежья, почитая его как старца и святого угодника. Многие отмечают его прозорливость и силу молитвы. Именно благодаря многим воспоминаниям его духовных чад, мы имеет богатый духовный опыт архимандрита Иоанна.
5 февраля 2006 года, в день памяти Новомучеников и Исповедников Церкви Русской, архимандрит Иоанн (Крестьянкин) скончался в возрасте 95 лет. Погребен старец в пещерах Псково-Печерского монастыря. Место его захоронения почитается верующими людьми, которые приходят к батюшке и просит его молитвенного заступничества.